חג הסוכות תש"פ – איך נקבע החג השמח בעיצומם של ימי הדין?
1. טור אורח חיים סימן תרכא: ואע"פ שיצאנו ממצרים בחדש ניסן, לא ציוונו לעשות סוכה באותו הזמן, לפי שהוא ימות הקיץ ודרך כל אדם לעשות סוכה לצל ולא היתה ניכרת עשייתנו במצות הבורא יתברך. ולכן צווה אותנו שנעשה בחדש השביעי שהוא זמן הגשמים ודרך כל אדם לצאת מסוכתו ולישב בביתו ואנחנו יוצאין מן הבית לישב בסוכה ובזה יֵרָאה לכל שמצות המלך היא עלינו לעשותה.
ספר הזוהר פרשת ויחי: עד ההוא יומא בתראה דעצרת, שהוא שמיני לחג, אי עבד תשובה שלימתא עד לפני ה' – נקרעים הפתקים, ואם לא זכה – יוצאים הפתקים [שנחתמו בהושענא רבה] ונמסרים לידי השלוחים לביצוע ובאותו לילה של החג האחרון [שמיני עצרת] באים השלוחים ולוקחים הפתקים.

2. ויקרא כג: למען ידעו דורותיכם כי בסכות הושבתי את בני ישראל בהוציאי אותם מארץ מצרים. מדרש ספרא אמור יב: רבי אליעזר אומר סוכות ממש היו, רבי עקיבא אומר ענני כבוד היו – רמב"ן ויקרא שם: סכות ממש עשו להם והחלו לעשותן בתחילת החרף מפני הקור כמנהג המחנות … והזיכרון בזה שידעו שהיו במדבר, לא בעיר מושב ארבעים שנה וה' היה עמהם לא חסרו דבר.
טור: הסוכות שאומר הכתוב שהושיבנו בהם הם ענני כבודו שהקיפן בהם לבל יכה בהם שמש ושרב, ודוגמה לזה צוונו לעשות סוכות כדי שנזכור נפלאותיו ומוראותיו – ב"ח סימן תרכה: כמה מעלות טובות למקום עלינו שהאכילנו את המן ונתן לנו הבאר ושאר חסדים ולמה ציווה יותר במצות סוכה לזכור החסד של הושבה בסוכות יותר משאר חסדים?

3. רש"י במדבר י,לד: שבעה עננים כתובים במסעיהם – ארבע מארבע רוחות ואחד למעלה ואחד למטה ואחד לפניהם, מנמיך את הגבוה ומגביה את הנמוך והורג נחשים ועקרבים. רא"ם: אם הדבר כן, מדוע לא ציוותה תורה לעשות בסוכה אחד מלמעלה ואחד מלמטה וארבע מארבע רוחותיה?
פרי עץ חיים שער הסוכה ד: לבאר זה שהסוכה כשרה בשתי דפנות וכותל שלישי אפילו טפח?

4. סוכה כו: מצטער פטור מהסוכה. תוספות: ד'תשבו כעין תדורו' ואין אדם דר במקום שמצטער.

5. שיר השירים ב,ו: שמאלו תחת לראשי וימינו תחבקני – ליקוטי תורה דברים מח,ג: בראש השנה החרדה היא בחינת שמאל דוחה … ובחינת שמאל דוחה גורם נשיאות ראש … וחג הסוכות הוא בחינת 'וימינו תחבקני' כאדם החובק את חברו מאהבה ואינו מניחו להיפרד ממנו. כך בחג הסוכות הסכך וג' דפנות הן בחי' חיבוק וקרבת ה' ממש שסובבו ומקיפו מכל צד ואינו מניחו להיות פירוד ח"ו.
פרי עץ חיים שער הסוכה ד: עיקר הסוכה הם ב' דפנות וג' אפילו טפח … דהנה בזרוע יש ג' פרקים: הפרק הסמוך לכתף, פרק הזרוע עצמו ופרק האצבעות. והנה כשאדם מחבק את הנוקבא שעומדת אליו פנים אל פנים, הוא מחבק בצד שמאל של הנוקבא עם פרק העליון של הזרוע, אחר כך מחבק האחור של הנוקבא בפרק ב' של הזרוע והרי הם ב' דפנות גמורים, ועוד כופף דופן ג' שהוא פרק היד עם האצבעות לבדם הנכפף ומחבק צד הפנים של הנוקבא וזהו שתים כהלכתן ושלישית אפילו טפח.
ליקוטי שיחות לב/147: ההגדרה של מצוות הסוכה היא להיות 'עשויה לצל', ולכן צריך להיות צלתה מרובה מחמתה, ויש להבין: הרי הסוכה נתקנה לזכר ענני הכבוד והעננים שימשו לעוד עניינים, כמו להשוות ההרים ולהרוג הנחשים ולהגן מפני חצי האויבים? אלא מבואר במפרשים (בית אלוקים לרבי משה מטראני) 'שהבאר והמן היו דברי הכרחי שאי אפשר בלי מציאותם ולכן לא נקבע רמז להם, אבל ענני כבוד שלא היו הכרחי אלא כדי שלא יהיה חום ביום וקרח בלילה – נקבע חג לעניינם.
באר יוסף פרשת אמור (הרב יוסף צבי סלנט, מרבני ירושלים בדור הקודם): ולזכרון החסד הגדול הזה אשר אף בהיותנו נעים במדבר סיפק לנו הקב"ה את כל צרכינו באין מחסור דבר, לכן צווה אותנו שבחודש השביעי … תשבו כעין תדורו, היינו הישיבה העראית הזאת תהיה בשמחה ובטוב לבב כמו שבדירת הקבע של האדם הוא דר שם ביישוב הדעת ובשביעת רצון [ולכן המצטער פטור מן הסוכה].