פרשת וישלח תש"פ – איך דינה נועדה להציל את עשו?
1. בראשית לד,א: ותצא דינה בת לאה אשר ילדה ליעקב לראות בבנות הארץ – רבי אברהם בן הרמב"ם: 'אשר ילדה ליעקב' – אע"פ שזה ידוע [ולמה משרבבים שמו של יעקב לתוך הסיפור]? בראשית רבה עו,ט: [למדנו קודם לגבי המפגש עם עשו] 'ויקם בלילה ההוא וייקח את שני נשיו ואת שתי שפחותיו ואת אחד עשר ילדיו' – ודינה היכן היא? נתנה בתיבה ונעל בפניה, אמר הרשע הזה עינו רמה היא שלא יתלה עיניו ויראה אותה וייקח אותה ממני … אמר לו הקב"ה … מנעת חסדך מן אחיך, דאילו נישאה לו לא זינתה … לא בקשת להשיאה למהול הרי היא נשאת לערל, לא בקשת להשיאה דרך היתר הרי נשאת דרך איסור וזהו שכתוב 'ותצא דינה בת לאה'.
פירוש תורה תמימה בראשית לב הערה ט: צריך ביאור היכן מצאנו כהאי גוונא שיהא חובה על אדם למסור את בתו לרשע שמא תחזירנו למוטב? והלא כנגד זה יש חשש שמא יחזירנו הוא לרשעה?
שולחן ערוך אבן העזר נ,ה: אם קלקל המשודך מעשיו, יכולה המשודכת לחזור בה.

2. בראשית שם: ותצא דינה בת לאה אשר ילדה ליעקב – רש"י: בת לאה – ולא בת יעקב?! אלא על שם יציאתה נקראת בת לאה, שאף היא יצאנית הייתה, שנאמר 'ותצא לאה לקראתו'.
באר בשדה ממפרשי רש"י: קשה דהכא מגנה ללאה שיצאה לקראת יעקב … ובזוהר הקדוש על הפסוק 'ותצא לאה' סיפר בשבחה שיצאה לקראת יעקב? ליקוטי שיחות לה/150: יותר יוקשה שהרי רש"י עצמו פירש על 'וישמע אלוקים אל לאה' שהייתה מתאווה ומחזרת להרבות שבטים?

3. בראשית כט,כה: ויהי בבוקר והנה היא לאה ויאמר אל לבן מה זאת עשית לי? הלא ברחל עבדתי עמך ולמה רמיתני? ויאמר לבן: לא יעשה כן במקומנו לתת הצעירה לפני הבכירה – אור החיים שם: יש לנו לדעת איך לא חש יעקב לטענה זו שאין דרך לתת הצעירה וגו'? … אמנם אין זה הקפדה מעכבת אם האב רוצה לתת הצעירה קודם והיה על לבן לומר זאת מראש.
סדר עולם פרק ב [מיוחס לתנא רבי יוסי בן חלפתא]: רחל מתה בת ל"ז שנה ולאה בגיל מ"ד שנה. נמצאו רחל ולאה שנישאו ליעקב בנות כ"ב, שהיו תאומות [וכך רחל חיה לצידו 15 שנה].
בראשית מט,כט: ויצו אותם … קברו אותי אל אבתי אל המערה אשר בשדה עפרון החתי … שמה קברו את אברהם ואת שרה אשתו, שמה קברו את יצחק ואת רבקה אשתו ושמה קברתי את לאה.

4. ברכות ה,ב: רבי אליעזר חלה, נכנס רבי יוחנן לבקרו ונפל האור על יופיו של רבי יוחנן. החל רבי אליעזר לבכות. שאל רבי יוחנן למה הבכי? אם משום התורה שלא התייגעת, הרי למדנו 'אחד המרבה ואחד הממעיט ובלבד שיכוון לבו לשמים'. אי משום חסרון הפרנסה, לא כל אדם זוכה לשני שלחנות. ואי משום פטירת הבן, הוציא רבי יוחנן עצם ואמר שזה העצם של בנו העשירי שנפטר. השיב רבי אליעזר: על היופי שלך שיבלה בעפר אני בוכה. הסכים רבי יוחנן שעל זה ראוי לבכות ובכו שניהם.
בבא בתרא קכג: 'ועיני לאה רכות' – מאי רכות? אילימא רכות ממש, אפשר בגנות בהמה טמאה לא דבר הכתוב … בגנות צדיקים דבר הכתוב?! … אלא שבח הוא לה: שהייתה שומעת בני אדם אומרים שני בנים לרבקה שתי בנות ללבן, גדולה לגדול וקטנה לקטן … והיתה בוכה עד שנשרו ריסי עיניה.
ליקוטי שיחות חל"ה/152-3: דרכי עבודת ה' נחלקות בכללות לשתי דרכים: צדיקים ובעלי תשובה. וזהו החילוק בין עבודת בני לאה ובני רחל … עשרת השבטים שהשתתפו במכירת יוסף, אינם בדרגה דיוסף ובנימין שהיו צדיקים מעיקרא, אבל עניינם של בני לאה הוא עבודת התשובה, כמובא במדרש שראובן הוא 'פתח בתשובה תחילה'. ויש לומר שיסוד החילוק בין השבטים הוא בהאימהות: רחל מורה על עבודת הצדיקים, יפת תואר ויפת מראה בלי מום, ולאה מורה על עבודת התשובה, שזהו ענין הבכייה דלאה, ועיני לאה רכות. וזהו שנאמר ביעקב 'ויאהב את רחל' כי מצד יעקב העיקר הוא עבודת הצדיקים, בתחום הקדושה עצמה.
וזו כוונת רש"י 'על שם יציאתה נקראת בת לאה שאף היא יצאנית הייתה', לפי שתכונה זו של דינה לפעול בחוץ, באה בירושה מלאה שתוכן עבודתה הוא בחוץ, להפוך את הרע שבחוץ לטוב.